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Toluene → HCID 86596038、化合物

HRID 2220277
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反応式

HRID 2220277 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH3:15])=[CH:11][CH:10]=2)=O)=[CH:4][C:3]=1[C:18]([F:21])([F:20])[F:19].COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:31])=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>CCOCC>[Cl:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH3:15])=[CH:11][CH:10]=2)=[S:31])=[CH:4][C:3]=1[C:18]([F:21])([F:20])[F:19]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1140TolueneHCID 87949Lawesson's reagentHCID 684512324-Chloro-N-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide

生成物 1

HCID 86596038HCID 86596038、化合物収率 153.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3283Diethyl Ether溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

4-chloro-N-p-tolyl-3-trifluoromethyl-benzamide (1.0 g, 3.19 mmol), Lawesson's reagent (774 mg, 0.6 eq.) and toluene (2.5 mL) is mixed in a microwave vial. The mixture is heated to 120° C. for 1000 seconds using microwave irradiation. The mixture turned into clear solution. Ether (50 ml) is added to dilute the reaction mixture. The solution is then washed with brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated. The mixture is purified by column chromatography (EtOAc/Hexanes=5/95) to afford 970 mg (92%) of 4-chloro-N-p-tolyl-3-trifluoromethyl-thiobenzamide as a yellow solid.

後処理

  1. custommicrowave irradiation
  2. additionto dilute the reaction mixture
  3. washThe solution is then washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe mixture is purified by column chromatography (EtOAc/Hexanes=5/95)

出典と根拠

ORDレコード
ord-36f7bf88b80d4b34889ba4e41606853b
出典データセット
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07417065B2

反応ノート

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