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Phenyl thioxochloroformate → O-[(4aS,6R,7S,7aR)-6-[4-(benzylsulfanyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-7-yl]-2-(4-methoxyphenyl)hexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-7-yl] O-phenyl thiocarbonate

HRID 222155
ノート
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反応式

HRID 222155 の反応式
[CH2:1]([S:8][C:9]1[C:10]2[CH:17]=[CH:16][N:15]([C@H:18]3[C@H:34]([OH:35])[C@@H:21]4[O:22][CH:23]([C:26]5[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH3:33])=[CH:28][CH:27]=5)[O:24][CH2:25][C@@H:20]4[CH2:19]3)[C:11]=2[N:12]=[CH:13][N:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:36]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([O:42][C:43](Cl)=[S:44])=[CH:38][CH:37]=1>C(Cl)Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[C:43](=[S:44])([O:42][C:39]1[CH:40]=[CH:41][CH:36]=[CH:37][CH:38]=1)[O:35][C@@H:34]1[C@@H:21]2[O:22][CH:23]([C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:29]([O:32][CH3:33])=[CH:30][CH:31]=3)[O:24][CH2:25][C@@H:20]2[CH2:19][C@H:18]1[N:15]1[C:11]2[N:12]=[CH:13][N:14]=[C:9]([S:8][CH2:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)[C:10]=2[CH:17]=[CH:16]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 70498Phenyl thioxochloroformateHCID 66618376(4As,6r,7s,7ar)-6-[4-(benzylsulfanyl)-7h-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-7-yl]-2-(4-methoxyphenyl)hexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-7-ol

生成物 1

HCID 86614246O-[(4aS,6R,7S,7aR)-6-[4-(benzylsulfanyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-7-yl]-2-(4-methoxyphenyl)hexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-7-yl] O-phenyl thiocarbonate収率 140%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of (4aS,6R,7S,7aR)-6-[4-(benzylsulfanyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-7-yl]-2-(4-methoxyphenyl)hexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-7-ol (990. mg, 2.02 mmol) in DCM (57.0 mL) was added 4-(dimethylamino)-pyridine (748 mg, 6.07 mmol) and phenyl chlorothionocarbonate (0.565 mL, 4.04 mol) under an atmosphere of nitrogen and the yellow reaction was stirred at rt. After 12 h, the dark yellow solution was purified via silica gel chromatography eluting with 10% EtOAc in hexanes, and then 10% MeOH in DCM on a column pre-treated with 1% TEA in hexanes to afford the title compound as a yellow oil (1.77 g, 97%). LC/MS: Rt=2.47 min, ES+ 626 (FA standard).

後処理

  1. customthe yellow reaction
  2. customthe dark yellow solution was purified via silica gel chromatography
  3. washeluting with 10% EtOAc in hexanes
  4. addition10% MeOH in DCM on a column pre-treated with 1% TEA in hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-f8505db5cd444e14906936723e0e1573
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08207177B2

反応ノート

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