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1-(Isocyanatomethyl)-3-methoxybenzene → Tert-butyl-3-amino-5-[3-(3-methoxybenzyl)ureido]indazole-1-carboxylate

HRID 222380
ノート
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反応式

HRID 222380 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([NH2:11])[CH:9]=2)[N:4]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[N:3]=1.[N:19]([CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([O:29][CH3:30])[CH:24]=1)=[C:20]=[O:21]>ClCCl>[C:15]([O:14][C:12]([N:4]1[C:5]2[C:10](=[CH:9][C:8]([NH:11][C:20]([NH:19][CH2:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([O:29][CH3:30])[CH:24]=3)=[O:21])=[CH:7][CH:6]=2)[C:2]([NH2:1])=[N:3]1)=[O:13])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 36446341-(Isocyanatomethyl)-3-methoxybenzeneHCID 23571038tert-butyl 3,5-diamino-1H-indazole-1-carboxylate

生成物 1

HCID 44249368Tert-butyl-3-amino-5-[3-(3-methoxybenzyl)ureido]indazole-1-carboxylate収率 69.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

1.1 3.3 g of tert-butyl 3,5-diaminoindazole-1-carboxylate (13.3 mmol) and 2.0 g of 1-isocyanatomethyl-3-methoxybenzene (12.3 mmol) are stirred at RT for 24 hours in 40 ml of dichloromethane. The reaction mixture is washed with water, the organic phase is separated off, dried and evaporated. Purification of the residue by column chromatography (eluent ethyl acetate) gives 3.5 g of tert-butyl-3-amino-5-[3-(3-methoxybenzyl)ureido]indazole-1-carboxylate (64%); MS-FAB (M+H+)=412.

後処理

  1. washThe reaction mixture is washed with water
  2. customthe organic phase is separated off
  3. customdried
  4. customevaporated
  5. customPurification of the residue by column chromatography (eluent ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-758fd5e5e21746559eff4cc065bdf9ba
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08207210B2

反応ノート

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