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Benzyl Bromide → (S)-2-(1-Benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 222509
ノート
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反応式

HRID 222509 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[C:13]1[NH:17][N:16]=[N:15][N:14]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH2:24](Br)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1>CN(C)C=O.CCOC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[C:13]1[N:17]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[N:16]=[N:15][N:14]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178451936HCID 178451936、化合物

生成物 1

HCID 59787972(S)-2-(1-Benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester収率 87%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To a solution of crude compound A in N,N-dimethyl-formamide (5 mL) is added K2CO3 (1.16 g, 8.4 mmol) and benzyl bromide (665 uL, 5.6 mmol). The solution is stirred at room temperature for 1 hr. The mixture is diluted with EtOAc and washed with brine. The organic layer is dried and concentrated under vacuum. The residue is purified by flash column chromatography (Hexanes/EtOAc) to provide 404 mg of the title compound M+H+=330, and 401 mg of the other region isomer (S)-2-(1-Benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (C). M+H+=330. Combined yield is 87% for 2 steps.

後処理

  1. washwashed with brine
  2. customThe organic layer is dried
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. customThe residue is purified by flash column chromatography (Hexanes/EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d0d0bd682df4454fa95a6ff480afe363
出典データセット
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08207183B2

反応ノート

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