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2-Propanethiol → Methyl 4-[[[5-methoxy-3-[(1-methylethyl)thio]benzo[b]thien-2yl]carbonyl]amino]benzoate

HRID 2226857
ノート
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反応式

HRID 2226857 の反応式
[CH3:1][CH:2]([SH:4])[CH3:3].Cl[C:6]1[C:7]2[CH:27]=[C:26]([O:28][CH3:29])[CH:25]=[CH:24][C:8]=2[S:9][C:10]=1[C:11]([NH:13][C:14]1[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:16][CH:15]=1)=[O:12].C1(C2CCCCCCCCCC=2)CCCCCCCCNN=1>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:29][O:28][C:26]1[CH:25]=[CH:24][C:8]2[S:9][C:10]([C:11]([NH:13][C:14]3[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:16][CH:15]=3)=[O:12])=[C:6]([S:4][CH:2]([CH3:3])[CH3:1])[C:7]=2[CH:27]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 63642-PropanethiolHCID 19225607Methyl 4-[[[3-chloro-5-methoxybenzo[b]thien-2yl]carbonyl]amino]benzoateHCID 536302743-(Cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene

生成物 1

HCID 18963770Methyl 4-[[[5-methoxy-3-[(1-methylethyl)thio]benzo[b]thien-2yl]carbonyl]amino]benzoate収率 72%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

2-Propanethiol (32 μL, 0.35 mmol) is added to a solution of methyl 4-[[[3-chloro-5-methoxybenzo[b]thien-2yl]carbonyl]amino]benzoate (100 mg, 0.27 mmol) in 1 mL of DMF. Diazabicycloundecene (DBU) (52 μL, 0.35 mmol) is added and the mixture is stirred at room temperature for 5 hours. The reaction mixture is diluted with ethyl acetate and washed with 1N HCl, water, and brine. The organic layer is dried over MgSO4. Filtration followed by concentration in vacuo and recrystallization from ethyl acetate:hexane gives methyl 4-[[[5-methoxy-3-[(1-methylethyl)thio]benzo[b]thien-2yl]carbonyl]amino]benzoate in 72% yield; mp=157.5°-158.5° C.

後処理

  1. washwashed with 1N HCl, water, and brine
  2. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  3. filtrationFiltration
  4. concentrationfollowed by concentration in vacuo and recrystallization from ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-70154838cbbe48dc97a89109d2f02ab7
出典データセット
uspto-grants-1994_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05350748

反応ノート

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