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Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, ethyl ester → (E)-5,5-bis(3-chlorophenyl)-2,4-pentadienoic acid ethyl ester

HRID 2232757
ノート
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反応式

HRID 2232757 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[CH:13]=2)=[CH:9][CH:10]=O)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:19]([CH:24]=P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20]>C(O)C>[CH2:22]([O:21][C:19](=[O:20])/[CH:24]=[CH:10]\[CH:9]=[C:8]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[CH:13]=1)[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=1)[CH3:23].[CH2:22]([O:21][C:19](=[O:20])/[CH:24]=[CH:10]/[CH:9]=[C:8]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[CH:13]=1)[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=1)[CH3:23]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 70670Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, ethyl esterHCID 145472273,3-Bis(3-chlorophenyl)-2-propenal

生成物 2

HCID 14347255(E)-5,5-bis(3-chlorophenyl)-2,4-pentadienoic acid ethyl esterHCID 86742568(Z)-5,5-bis(3-chlorophenyl)-2,4-pentadienoic acid ethyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

In the manner described in Example 99, 3,3-bis(3-chlorophenyl)-2-propenal (14.6 g) was reacted with (carbethoxymethylene)triphenylphosphorane (19.15 g) in ethanol (50 ml) for 30 minutes at ambient temperature. The mixture of esters obtained from the usual work up was purified by HPLC (dichloromethanehexane; 1:2) to provide 3.2 g of the less polar (Z)-5,5-bis(3-chlorophenyl)-2,4-pentadienoic acid ethyl ester as an oil, and 11.2 g of (E)-5,5-bis(3-chlorophenyl)-2,4-pentadienoic acid ethyl ester. A portion of the (E)-isomer (E)-5,5-bis(3-chlorophenyl)-2,4-pentadienoic acid ethyl ester was crystallized from 2-propanol to give the ester, mp 68°-69° C.

後処理

  1. customobtained from the usual work
  2. customup was purified by HPLC (dichloromethanehexane; 1:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8e496af0f9bd4c69a0784902008c90b4
出典データセット
uspto-grants-1988_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04788206

反応ノート

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