ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Ethyl 2-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate → Ethyl 2-(4-{[(4-bromo-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate

HRID 2233964
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 2233964 の反応式
Cl.[Br:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]([NH:11][CH:12]2[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2)=[O:10])[NH:6][C:7]=1[CH3:8].C(=O)(O)[O-].[Na+].Br[C:24]1[S:25][CH:26]=[C:27]([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[N:28]=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.O>[Br:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]([NH:11][CH:12]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:24]3[S:25][CH:26]=[C:27]([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[N:28]=3)[CH2:16][CH2:17]2)=[O:10])[NH:6][C:7]=1[CH3:8]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 353965Ethyl 2-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 68579819HCID 68579819、化合物2 回

生成物 1

HCID 68579941Ethyl 2-(4-{[(4-bromo-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate収率 49.1%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

4-Bromo-5-methyl-N-piperidin-4-yl-1H-pyrrole-2-carboxamide hydrochloride (intermediate 57, 0.41 g, 1.27 mmol), sodium bicarbonate (0.42 g, 1.78 mmol) and ethyl 2-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate (0.30 g, 1.27 mmol) were combined in DMF (5 ml) under nitrogen and heated at 50° C. for 18 h. The mixture was cooled to room temperature and diluted with EtOAc (75 ml) and water (10 ml). The organic layer was separated, dried over sodium sulphate, filtered and concentrated under vacuum. Purification by flash chromatography (MeOH/DCM, 10%) provided 275 mg of the title compound.

後処理

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. customPurification by flash chromatography (MeOH/DCM, 10%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-4acfe271a4134d418f2e29eb0057fad8
出典データセット
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07709503B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート