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Boron tribromide dichloromethane → Ethyl 2-(4-{[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate

HRID 2233974
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反応式

HRID 2233974 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:6]([Cl:7])=[C:5]([CH3:8])[NH:4][C:3]=1[C:9]([NH:11][CH:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]2[S:19][C:20]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])=[C:21]([CH2:23][O:24]C)[N:22]=2)[CH2:14][CH2:13]1)=[O:10].B(Br)(Br)Br.C(Cl)Cl>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[C:6]([Cl:7])=[C:5]([CH3:8])[NH:4][C:3]=1[C:9]([NH:11][CH:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]2[S:19][C:20]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])=[C:21]([CH2:23][OH:24])[N:22]=2)[CH2:14][CH2:13]1)=[O:10]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 22277759Boron tribromide dichloromethaneHCID 68579848Ethyl 2-(4-{[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-4-(methoxymethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate

生成物 1

HCID 68580870Ethyl 2-(4-{[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate収率 41.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

Ethyl 2-(4-{[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-4-(methoxymethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate (Example 276; 50 mg; 0.105 mmol) was dissolved in anhydrous DCM and cooled to −78° C. 1 M Boron tribromide/DCM (105 μl; 0.105 mmol) was added dropwise. The mixture was stirred at −78° C. for 15 min, then at room temperature for 4 h. The mixture was diluted with DCM, washed with water and dried over Na2SO4. Organic phase was concentrated in vacuo giving the title compound (20 mg).

後処理

  1. waitat room temperature for 4 h
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationOrganic phase was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-4083563f36ed43a699695bab4f572b01
出典データセット
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07709503B2

反応ノート

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