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Cesium carbonate → 2-[3',5'-Dichloro-4'-(1-cyclohexyl-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl)-biphenyl-4-yloxy]-2-methyl-propionic acid ethyl ester

HRID 2235294
ノート
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反応式

HRID 2235294 の反応式
[CH:1]1([N:7]2[CH2:11][CH2:10][CH:9]([CH2:12][C:13]3[C:18]([Cl:19])=[CH:17][C:16]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([OH:26])=[CH:22][CH:21]=4)=[CH:15][C:14]=3[Cl:27])[C:8]2=[O:28])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.Br[C:30]([CH3:37])([CH3:36])[C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[CH2:34]([O:33][C:31](=[O:32])[C:30]([O:26][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:20]([C:16]2[CH:15]=[C:14]([Cl:27])[C:13]([CH2:12][CH:9]3[CH2:10][CH2:11][N:7]([CH:1]4[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]4)[C:8]3=[O:28])=[C:18]([Cl:19])[CH:17]=2)=[CH:21][CH:22]=1)([CH3:37])[CH3:36])[CH3:35]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 11745Propanoic acid, 2-bromo-2-methyl-, ethyl esterHCID 592993351-Cyclohexyl-3-(3,5-dichloro-4'-hydroxy-biphenyl-4-ylmethyl)-pyrrolidin-2-one

生成物 1

HCID 116062232-[3',5'-Dichloro-4'-(1-cyclohexyl-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl)-biphenyl-4-yloxy]-2-methyl-propionic acid ethyl ester収率 104.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

Combine 1-Cyclohexyl-3-(3,5-dichloro-4′-hydroxy-biphenyl-4-ylmethyl)-pyrrolidin-2-one (prep 55) (0.15 g, 0.36 mmol), ethyl 2-bromoisobutyrate (0.28 g, 1.43 mmol) and Cs2CO3 (0.35 g, 1.07 mmol) in DMF (7 mL) and heat to 60° C. for 16 hours. Cool the reaction, extract with diethyl ether and water, dry (Na2SO4) and then purify by normal phase chromatography (30 to 80% gradient of ethyl acetate in hexanes) to afford 200 mg (100%) of the title compound: LC-MS (ES +) m/z=exact mass calcd for C29H35Cl2NO4 531, found 532 and 534 (M+1 and M+3, 100%).

後処理

  1. temperatureCool
  2. customthe reaction
  3. extractionextract with diethyl ether and water
  4. dry with materialdry (Na2SO4)
  5. custompurify by normal phase chromatography (30 to 80% gradient of ethyl acetate in hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8c7aa6d982004f33b64288b9ff6ab86c
出典データセット
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07713979B2

反応ノート

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