ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Benzoic Acid → 2-{4-[4-(2,4-Dioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)-phenoxy]-phenyl}-3-p-tolylacrylic acid

HRID 2238257
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 2238257 の反応式
[CH:1]([C:3]1[CH:27]=[CH:26][C:6]([O:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14](=[CH:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:25])=[CH:21][CH:20]=3)[C:15]([OH:17])=[O:16])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:5][CH:4]=1)=O.[S:28]1[CH2:32][C:31](=[O:33])[NH:30][C:29]1=[O:34].C(O)(=O)C1C=CC=CC=1.N1CCCCC1.Cl>C1(C)C=CC=CC=1>[O:34]=[C:29]1[NH:30][C:31](=[O:33])[C:32](=[CH:1][C:3]2[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:7][C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:14](=[CH:18][C:19]4[CH:20]=[CH:21][C:22]([CH3:25])=[CH:23][CH:24]=4)[C:15]([OH:17])=[O:16])=[CH:12][CH:13]=3)=[CH:26][CH:27]=2)[S:28]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 243Benzoic AcidHCID 313Hydrochloric AcidHCID 5437ThiazolidinedioneHCID 8082PiperidineHCID 725565312-[4-(4-Formylphenoxy)-phenyl]-3-p-tolylacrylic acid

生成物 1

HCID 725565302-{4-[4-(2,4-Dioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)-phenoxy]-phenyl}-3-p-tolylacrylic acid

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

To a solution of 39 (4.0 g, 11.2 mmol), thiazolidine-2,4-dione (1.31 g, 11.2 mmol), and benzoic acid (1.64 g, 13.4 mmol) in 100 mL toluene was added piperidine (1.66 mL, 16.8 mmol). The mixture was vigorously refluxed with Dean Stark apparatus for 1.5 h under argon then cooled to room temperature. 5% HCl was added to pH 1. The solid was filtered, recrystallized out of toluene, filtered, and washed with hexane before drying under vacuum to a yellow solid (quantitative). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.70 (br s, 1H), 12.59 (br s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.67 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.22 (d, J=9.2 Hz, 2H), 7.18 (d, J=7.6 Hz, 2H), 7.12 (d, J=9.2 Hz, 2H), 7.07 (d, J=8.0 Hz, 2H), 6.99 (d, J=8.0 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H).

後処理

  1. temperatureThe mixture was vigorously refluxed with Dean Stark apparatus for 1.5 h under argon
  2. filtrationThe solid was filtered
  3. customrecrystallized out of toluene
  4. filtrationfiltered
  5. washwashed with hexane
  6. custombefore drying under vacuum to a yellow solid (quantitative)

出典と根拠

ORDレコード
ord-3fb63e21b3f1415c86fbb76c30beb392
出典データセット
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07718682B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート