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1,2-Dichloroethane → HCID 67241766、化合物

HRID 2239735
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反応式

HRID 2239735 の反応式
[C:1]([N:5]1[C:9](=[O:10])[C:8]([NH:11][CH2:12][C:13]([OH:15])=[O:14])=[C:7]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[S:6]1(=[O:23])=[O:22])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:24][O:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([CH2:32]O)=[CH:28][CH:27]=1.C(Cl)CCl.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[C:1]([N:5]1[C:9](=[O:10])[C:8]([NH:11][CH2:12][C:13]([O:15][CH2:32][C:29]2[CH:30]=[CH:31][C:26]([O:25][CH3:24])=[CH:27][CH:28]=2)=[O:14])=[C:7]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[S:6]1(=[O:23])=[O:22])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 77384-Methoxybenzyl alcoholHCID 11430Potassium CarbonateHCID 67241765[(2-tert-Butyl-1,1-dioxido-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydroisothiazol-4-yl)amino]acetic acid

生成物 1

HCID 67241766HCID 67241766、化合物収率 17%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
40 °C

実験手順

[(2-tert-Butyl-1,1-dioxido-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydroisothiazol-4-yl)amino]acetic acid (100 mg, 0.30 mmol), (4-methoxyphenyl)methanol (204 mg, 1.48 mmol), TEA (123 μL) and DMAP (9 mg, 0.074 mmol) were dissolved in DCM (10 mL). DMF 81 mL) and EDC (113 mg, 0.59 mmol) was added and the solution was stirred at 40° C. over night. Aqueous K2CO3 (1M, 50 mL) was added and the reaction mixture was extracted with DCM. The organic phases were combined, dried over MgSO4, filtered and evaporated. The residue was purified by preparative HPLC affording the title compound (23 mg, 17%). 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 1.69 (s, 9H), 3.54 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 4.98 (s, 2H), 5.79 (t, 1H), 6.83 (d, 2H), 7.17 (d, 2H), 7.32-7.40 (m, 5H). 13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δ 27.7, 45.4, 55.5, 61.8, 67.6, 109.6, 114.2, 124.4, 127.0, 128.9, 130.1, 130.7, 131.5, 134.8, 159.2, 160.2, 168.7.

後処理

  1. extractionthe reaction mixture was extracted with DCM
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-96da58a889644441ac955e19e8d29b6c
出典データセット
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07723333B2

反応ノート

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