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Dimethylformamide → HCID 178490915、化合物

HRID 2241383
ノート
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反応式

HRID 2241383 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:20]=[CH:19][C:6]([CH2:7][N:8]2[C:12]3=[N:13][CH:14]=[CH:15][C:16](Cl)=[C:11]3[C:10]([I:18])=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1.C([O-])(=[O:23])C.[Cs+].CN(C=O)C>O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:20]=[CH:19][C:6]([CH2:7][N:8]2[C:12]3[N:13]=[CH:14][CH:15]=[C:16]([OH:23])[C:11]=3[C:10]([I:18])=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 5152919Cesium acetateHCID 672207314-chloro-3-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine

生成物 1

HCID 178490915HCID 178490915、化合物収率 79%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 1-(4-methoxybenzyl)-4-chloro-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine (7.00 g, 17.52 mmol, obtained from Example 84, Step D), cesium acetate (33.62 g, 175.2 mmol) and DMF (175 mL) was heated to 100° C. for 12 hours. The reaction was cooled to room temperature, diluted with water (50 mL), extracted with EtOAc (100 mL), dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography (5% MeOH in CH2Cl2) to afford the product (2.23 g, 79% yield) as a light orange solid. LRMS (APCI pos) m/e 381.9 (M+H).

後処理

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc (100 mL)
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by flash column chromatography (5% MeOH in CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a5f0fbee1f0b4d21aff0f3e51d2aca06
出典データセット
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07723330B2

反応ノート

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