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Acetic Acid → 6-Methoxy-8-{4-[1-(8-quinolinyl)-4-piperidinyl]-1-piperazinyl}quinoline

HRID 2241966
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反応式

HRID 2241966 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[C:11]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]3)[CH:12]=1)[N:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6]2.[N:19]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:27]=2[N:29]2[CH2:34][CH2:33][C:32](=O)[CH2:31][CH2:30]2)[CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(O)(=O)C>ClC(Cl)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[C:11]([N:13]3[CH2:14][CH2:15][N:16]([CH:32]4[CH2:31][CH2:30][N:29]([C:27]5[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]6[C:28]=5[N:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22]6)[CH2:34][CH2:33]4)[CH2:17][CH2:18]3)[CH:12]=1)[N:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 184141776-Methoxy-8-(piperazin-1-YL)quinolineHCID 592048421-Quinolin-8-yl-piperidin-4-one

生成物 1

HCID 160910816-Methoxy-8-{4-[1-(8-quinolinyl)-4-piperidinyl]-1-piperazinyl}quinoline収率 44.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6365
1,1-Dichloroethane
溶媒

実験手順

To a solution of 0.247 g of 6-methoxy-8-piperazino-quinoline (Step 4) in 10 mL of dichloroethane, was added 0.226 g of 1-quinolin-8-yl-piperidin-4-one (Step 6) followed by 0.274 g of sodium triacetoxyborohydride and 0.1 mL acetic acid. The reaction was stirred at room temperature overnight. It was quenched with 1N NaOH, and the product was extracted with CH2Cl2. The organic phase was washed with water and dried over magnesium sulfate. The product crystallized and filtered to give 0.200 g of the desired product. Mp.194-197° C.; MS (ES) m/z (relative intensity): 454 (M++−H, 100).

後処理

  1. customIt was quenched with 1N NaOH
  2. extractionthe product was extracted with CH2Cl2
  3. washThe organic phase was washed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customThe product crystallized
  6. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-3bfceb8e57de4073b54fd799a10f314a
出典データセット
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07671056B2

反応ノート

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