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Toluene → Ethyl 4-isobutylbenzoate

HRID 2242211
ノート
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反応式

HRID 2242211 の反応式
C([C:3]([CH2:10][CH3:11])([CH2:8][CH3:9])[C:4]([O-:7])([O-:6])[O-])C.[CH2:12]([C:16]1C=CC=CC=1C(O)=O)[CH:13]([CH3:15])[CH3:14].[C:25]1(C)C=CC=C[CH:26]=1>>[CH2:12]([C:16]1[CH:9]=[CH:8][C:3]([C:4]([O:6][CH2:25][CH3:26])=[O:7])=[CH:10][CH:11]=1)[CH:13]([CH3:15])[CH3:14]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 1140TolueneHCID 142242462-(2-Methylpropyl)benzoic acidHCID 21875354Triethylorthoaceate

生成物 1

HCID 19704460Ethyl 4-isobutylbenzoate収率 97%

反応条件

温度
115 °C

実験手順

Triethylorthoacetate (15.4 mL, 84.2 mmol) was added slowly to a solution of isobutyl benzoic acid (5.0 g, 28.1 mmol) and toluene (60 mL) at room temperature. The resulting heterogeneous solution was heated to 115° C. and stirred for 24 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and quenched with 1N HCl (60 mL). The organic layer was separated, washed with saturated NaHCO3 (1×30 mL) and brine (1×30 mL), dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo to obtain the title compound (5.59 g, 97% yield) as a clear oil.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. customquenched with 1N HCl (60 mL)
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with saturated NaHCO3 (1×30 mL) and brine (1×30 mL)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-717be8cf6125499bb8c5c7f76a753a8f
出典データセット
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07671043B2

反応ノート

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