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Triethylamine → 5-Chloro-N-{2-ethyl-1-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]butyl}thiophene-2-sulfonamide

HRID 2243138
ノート
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反応式

HRID 2243138 の反応式
[CH2:1]([CH:3]([CH2:19][CH3:20])[CH:4]([NH2:18])[C:5]1[N:9]([CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=2)[N:8]=[CH:7][N:6]=1)[CH3:2].CCN(CC)CC.[Cl:28][C:29]1[S:33][C:32]([S:34](Cl)(=[O:36])=[O:35])=[CH:31][CH:30]=1>C(Cl)Cl>[Cl:28][C:29]1[S:33][C:32]([S:34]([NH:18][CH:4]([C:5]2[N:9]([CH2:10][C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([F:17])=[CH:15][CH:16]=3)[N:8]=[CH:7][N:6]=2)[CH:3]([CH2:1][CH3:2])[CH2:19][CH3:20])(=[O:36])=[O:35])=[CH:31][CH:30]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27339255-Chlorothiophene-2-sulfonyl chlorideHCID 68593905{2-Ethyl-1-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]butyl}amine

生成物 1

HCID 112248685-Chloro-N-{2-ethyl-1-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]butyl}thiophene-2-sulfonamide収率 60%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a stirred solution of the {2-ethyl-1-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]butyl}amine (0.133 g, 0.481 mmol) in CH2Cl2 (10 mL) was added Et3N (0.10 mL, 0.72 mmol) followed by 5-chlorothiophene-2-sulfonyl chloride (0.115 g, 0.529 mmol). The reaction mixture was stirred for 18 h, concentrated in vacuo, partitioned between 0.1N HCl and EtOAc. The organic extracts were dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. Column chromatography (SiO2, EtOAc/hexane, 3:7) provided pure material as a yellow solid in 60% yield.

後処理

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. custompartitioned between 0.1N HCl and EtOAc
  3. dry with materialThe organic extracts were dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customColumn chromatography (SiO2, EtOAc/hexane, 3:7) provided pure material as a yellow solid in 60% yield

出典と根拠

ORDレコード
ord-562db15131c64a64a761b43621a04751
出典データセット
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07674813B2

反応ノート

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