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1-Iodoethyl ethyl carbonate → 1-(Ethoxycarbonyloxy)ethyl(1r,5s,6s)-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-2-[[(z)-2-(4-hydroxymethylthiazol-5-yl)ethen-1-yl]thio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate

HRID 2246111
ノート
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反応式

HRID 2246111 の反応式
[OH:1][C@@H:2]([C@H:4]1[C:24](=[O:25])[N:6]2[C:7]([C:21]([O-:23])=[O:22])=[C:8]([S:11]/[CH:12]=[CH:13]\[C:14]3[S:18][CH:17]=[N:16][C:15]=3[CH2:19][OH:20])[C@H:9]([CH3:10])[C@H:5]12)[CH3:3].[Na+].[CH2:27]([O:29][C:30]([O:32][CH:33](I)[CH3:34])=[O:31])[CH3:28]>>[OH:1][C@@H:2]([C@H:4]1[C:24](=[O:25])[N:6]2[C:7]([C:21]([O:23][CH:27]([O:29][C:30]([O:32][CH2:33][CH3:34])=[O:31])[CH3:28])=[O:22])=[C:8]([S:11]/[CH:12]=[CH:13]\[C:14]3[S:18][CH:17]=[N:16][C:15]=3[CH2:19][OH:20])[C@H:9]([CH3:10])[C@H:5]12)[CH3:3]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 103771441-Iodoethyl ethyl carbonateHCID 23676797Sodium (1r,5s,6s)-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-2-[[(z)-2-(4-hydroxymethyl-thiazol-5-yl)ethen-1-yl]thio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate

生成物 1

HCID 1317280021-(Ethoxycarbonyloxy)ethyl(1r,5s,6s)-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-2-[[(z)-2-(4-hydroxymethylthiazol-5-yl)ethen-1-yl]thio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate収率 93.4%

実験手順

In the same manner as in Example 81, 167 mg of the title compound was prepared from 145 mg of sodium (1R,5S,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-[[(Z)-2-(4-hydroxymethylthiazol-5-yl)ethen-1-yl]thio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate and 148 mg of 1-(ethoxycarbonyloxy)ethyl iodide.

出典と根拠

ORDレコード
ord-77f653daecc1441e93408cd64e0009ce
出典データセット
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07687490B2

反応ノート

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