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Potassium Carbonate → Methyl 3-(2-{[(t-butoxycarbonyl)amino]methyl}-4-methoxyphenyl)benzoate

HRID 2247432
ノート
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反応式

HRID 2247432 の反応式
Br[C:2]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6](=[O:12])[O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9].[CH3:19][O:20][C:21]([C:23]1[CH:24]=[C:25](B(O)O)[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)=[O:22].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1>[C:8]([O:7][C:6]([NH:5][CH2:4][C:3]1[CH:13]=[C:14]([O:17][CH3:18])[CH:15]=[CH:16][C:2]=1[C:27]1[CH:28]=[C:23]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)[C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])=[O:12])([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27347143-(Methoxycarbonyl)benzeneboronic acidHCID 22930485Tert-butyl (2-bromo-5-methoxybenzyl)carbamate

生成物 1

HCID 59218922Methyl 3-(2-{[(t-butoxycarbonyl)amino]methyl}-4-methoxyphenyl)benzoate収率 31.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

1.26 g of t-Butyl N-(2-bromo-5-methoxybenzyl)carbamate, 790 mg of 3-methoxycarbonylphenylboronic acid, 231 mg of tetrakistriphenyl phosphine palladium and 2.20 g of potassium carbonate were dissolved in 25 ml of toluene, and the mixture was heated at 100° C. for 7 hours in a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was filtered through Celite, and the filtrate was evaporated. The residue was purified by silica gel column, to give 470 mg of the title compound in the 4:1 hexane-ethyl acetate fraction.

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite
  2. customthe filtrate was evaporated
  3. customThe residue was purified by silica gel column

出典と根拠

ORDレコード
ord-3d6a6691f918489a885ec7430cfdce98
出典データセット
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07687664B2

反応ノート

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