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Water → Ethyl 2-benzyl-4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylate

HRID 2250575
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反応式

HRID 2250575 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([C:6]([CH:8]([C:14](=O)[CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=O)=[CH:4][CH:3]=1.[N:25]1([NH2:30])[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26]1.C(OCC)(=O)C.O>C(O)C.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[CH2:15]([C:14]1[C:8]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[C:6]([C:5]2[CH:23]=[CH:24][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=2)[C:26]2[N:25]([CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[N:30]=1)[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 1365891-AminopyrroleHCID 57444525Ethyl 2-(4-fluorobenzoyl)-3-oxo-4-phenylbutanoate

生成物 1

HCID 69308257Ethyl 2-benzyl-4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylate収率 51.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 521998
p-Toluenesulfonic acid monohydrate
触媒
HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of ethyl 2-(4-fluorobenzoyl)-3-oxo-4-phenylbutanoate (1.4 g), 1H-pyrrol-1-amine (350 mg), and p-toluenesulfonic acid monohydrate (41 mg) in ethanol (10 ml) was refluxed for 5 hours. The mixture was partioned between ethyl acetate and water. The organic layer was separated, washed with brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated. The residue was chromatographed on silica gel eluting with a mixture of ethyl acetate and hexane (1:4) to give ethyl 2-benzyl-4-(4-fluorophenyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylate (828 mg) as an oil.

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 5 hours
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel eluting with a mixture of ethyl acetate and hexane (1:4)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8766535b3e544727884c38e3c4b4d54c
出典データセット
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07317009B2

反応ノート

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