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Ethanol → Ethyl 2-(4-acetamidophenoxy)propanoate

HRID 2254346
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反応式

HRID 2254346 の反応式
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:16]=[CH:15][C:8]([O:9][CH:10]([CH3:14])[C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].S(=O)(=O)(O)O.[CH2:22](O)[CH3:23]>>[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:16]=[CH:15][C:8]([O:9][CH:10]([CH3:14])[C:11]([O:13][CH2:22][CH3:23])=[O:12])=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 702EthanolHCID 1118Sulfuric AcidHCID 167904892-(4-Acetamidophenoxy)propionic acid

生成物 1

HCID 19745458Ethyl 2-(4-acetamidophenoxy)propanoate収率 80%

実験手順

To a solution of 2-(4-acetamidophenoxy)propionic acid (0.5 g, 2.2 mmol) in ethanol (10 mL) is added a drop of concentrated sulfuric acid and refluxed for 4 hours. The reaction is concentrated to dryness to give a residue. The residue is partitioned between water and ethyl acetate. The ethyl acetate layer is collected, dried (MgSO4), and concentrated to give ethyl 2-(4-acetamidophenoxy)propanoate (0.44 g) (yield 80%): 1H NMR (CDCl3) delta 1.27 (t, J=7.0 Hz, 3H), 1.60 (d, J=7.0 Hz, 3H), 4.25 (q, J=7.0 Hz, 2H), 4.76 (q, J=7.0 Hz, 1H), 6.84 and 7.46 (dd, J=9.0 Hz, 4H), and 8.02 (s, 1H).

後処理

  1. temperaturerefluxed for 4 hours
  2. concentrationThe reaction is concentrated to dryness
  3. customto give a residue
  4. customThe residue is partitioned between water and ethyl acetate
  5. customThe ethyl acetate layer is collected
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-615fe64961c64ec0b8c0d436a603994d
出典データセット
uspto-grants-1993_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05235090

反応ノート

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