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Potassium Hydroxide → (E)-N-Methyl-2-[3-(4-hydroxy-1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indol-5-yl]ethenesulphonamide

HRID 2258134
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反応式

HRID 2258134 の反応式
[CH3:1][NH:2][S:3](/[CH:6]=[CH:7]/[C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[NH:13][CH:12]=[CH:11]2)(=[O:5])=[O:4].[CH3:17][N:18]1[CH2:23][CH2:22][C:21](=[O:24])[CH2:20][CH2:19]1.[OH-].[K+]>CCOCC>[CH3:1][NH:2][S:3](/[CH:6]=[CH:7]/[C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[NH:13][CH:12]=[C:11]2[C:21]1([OH:24])[CH2:22][CH2:23][N:18]([CH3:17])[CH2:19][CH2:20]1)(=[O:5])=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 740491-Methyl-4-piperidoneHCID 134757642-(1H-indol-5-yl)-N-methylethenesulfonamide

生成物 1

HCID 19068423(E)-N-Methyl-2-[3-(4-hydroxy-1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indol-5-yl]ethenesulphonamide収率 64%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3283Diethyl Ether溶媒

実験手順

A mixture of (E)-N-methyl-2-(1H-indole-5-yl)ethenesulphonamide (2.0 g), 1-methyl-4-piperidone (1.62 g) and potassium hydroxide (0.7 g) in IMS (20 mL) was stirred at ambient temperature for 22 hr. The reaction mixture was concentrated and the residue purified by column chromatography on silica gel. Eluting with dichloromethane/ethanol/ammonia (25:10:1) gave an oil which solidified on standing to a brown solid. Trituration with ether provided the product as a white powder (1.85 g, 64% of theory).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customthe residue purified by column chromatography on silica gel
  3. washEluting with dichloromethane/ethanol/ammonia (25:10:1)
  4. customgave an oil which

出典と根拠

ORDレコード
ord-a98f55042771491cb8e73dff09c3e775
出典データセット
uspto-grants-1997_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05659040

反応ノート

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