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2-Benzylidene-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid → Mitiglinide

HRID 2261531
ノート
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反応式

HRID 2261531 の反応式
[CH:1](=[C:8]([CH2:12][C:13]([N:15]1[CH2:23][C@H:22]2[C@H:17]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21]2)[CH2:16]1)=[O:14])[C:9]([OH:11])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>[Rh]>[CH:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([CH2:1][C@H:8]([C:9]([OH:11])=[O:10])[CH2:12][C:13]([N:15]2[CH2:16][C@H:17]3[C@H:22]([CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]3)[CH2:23]2)=[O:14])=[CH:7][CH:6]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 545718482-Benzylidene-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid

生成物 1

HCID 121891Mitiglinide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 23948Rhodium触媒

実験手順

The preparation was carried out in the same manner as in Example 1, except that 10.04 mg of PCPPM was used instead of 3.02 mg of PCPPM of Example 1, and 328 mg of CATAXA/rhodium-1,5-cyclooctadiene complex (S/C=3,000), which is an immobilized rhodium, was used instead of 1.18 mg of rhodium-1,5-cyclooctadiene-chloride complex of Example 1. After the reaction, 2-benzylidene-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid was not detected, and the optical purity of mitiglinide thus obtained was 95.5% e.e.

出典と根拠

ORDレコード
ord-9201c5aab8724614baca1a7ac8920d1a
出典データセット
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07847107B2

反応ノート

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