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Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, ethyl ester → Ethyl (2E)-3-(5-chloro-2-pyrazinyl)acrylate

HRID 226369
ノート
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反応式

HRID 226369 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8]O)=[N:6][CH:7]=1.[C:10]([CH:15]=P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11]>O1CCOCC1.[O-2].[Mn+4].[O-2]>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5](/[CH:8]=[CH:15]/[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[N:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 70670Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, ethyl esterHCID 23462054(5-Chloropyrazin-2-yl)methanol

生成物 1

HCID 86603667Ethyl (2E)-3-(5-chloro-2-pyrazinyl)acrylate収率 68%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418406HCID 178418406、化合物触媒HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

To a solution of (5-chloro-2-pyrazinyl)methanol (11.0 g) in dioxane (110 mL) was added manganese(IV) oxide (26.5 g) and (carbethoxymethylene)triphenylphosphorane (29.2 g). After stirring for 2 hours at room temperature, a resulting precipitate was filtered and the filtrate was evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel to give ethyl (2E)-3-(5-chloro-2-pyrazinyl)acrylate (11.0 g).

後処理

  1. filtrationa resulting precipitate was filtered
  2. customthe filtrate was evaporated in vacuo
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-173024c0d56d4d938e1e05aa7b42dc11
出典データセット
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07557127B2

反応ノート

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