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Potassium Carbonate → ethyl (2E)-3-(5-{[(3R)-1-(4-chlorobenzyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-2-pyrazinyl)acrylate

HRID 226371
ノート
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反応式

HRID 226371 の反応式
Cl[C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5](/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[N:6][CH:7]=1.[Cl:15][C:16]1[CH:28]=[CH:27][C:19]([CH2:20][N:21]2[CH2:25][CH2:24][C@@H:23]([NH2:26])[CH2:22]2)=[CH:18][CH:17]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Cl:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH2:20][N:21]2[CH2:25][CH2:24][C@@H:23]([NH:26][C:2]3[N:3]=[CH:4][C:5](/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[N:6][CH:7]=3)[CH2:22]2)=[CH:27][CH:28]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 24904911(R)-3-amino-1-(4-chlorobenzyl)pyrrolidineHCID 86603667Ethyl (2E)-3-(5-chloro-2-pyrazinyl)acrylate

生成物 1

HCID 86603677ethyl (2E)-3-(5-{[(3R)-1-(4-chlorobenzyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-2-pyrazinyl)acrylate収率 48.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a solution of ethyl (2E)-3-(5-chloro-2-pyrazinyl)acrylate (1.78 g) and (3R)-1-(4-chlorobenzyl)-3-pyrrolidinamine (2.65 g) in DMF (25 mL) was added K2CO3 (5.79 g). After stirring for 3 hours at 100° C., the reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and H2O. The organic layer was washed with H2O, dried over MgSO4, filtered, and evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel to give ethyl (2E)-3-(5-{[(3R)-1-(4-chlorobenzyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-2-pyrazinyl)acrylate (1.58 g).

後処理

  1. customthe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and H2O
  2. washThe organic layer was washed with H2O
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-fb9f8dd917704d4e88c889b8ba9b4561
出典データセット
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07557127B2

反応ノート

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