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Sodium Bicarbonate → ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-phenyl-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate

HRID 226409
ノート
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反応式

HRID 226409 の反応式
N[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][C@@H:10]([NH:13][C:14]3[N:19]=[CH:18][C:17](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[PH2](=O)O.N([O-])=O.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>O>[C:5]1([N:8]2[CH2:12][CH2:11][C@@H:10]([NH:13][C:14]3[N:19]=[CH:18][C:17](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:9]2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=[CH:7][CH:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 4124402Phosphinic AcidHCID 23668193Sodium NitriteHCID 86603717ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-(4-aminophenyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate

生成物 1

HCID 86603716ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-phenyl-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate収率 28.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962
Water
溶媒

反応条件

温度
4 °C

実験手順

To a mixture of ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-(4-aminophenyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate (178 mg) and 50% phosphinic acid (5 mL) was added sodium nitrite (62.7 mg) in H2O at 4° C. The reaction mixture was stirred for 2 hours at 4° C. The resulting mixture was neutralized with saturated NaHCO3 and extracted with chloroform. The organic layer was dried over MgSO4, filtered, and evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel to give ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-phenyl-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate (49.0 mg).

後処理

  1. extractionextracted with chloroform
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-16cef425330043eb8f404228976ac7ea
出典データセット
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07557127B2

反応ノート

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