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Dichloromethane → 6-bromo-4-fluoro-1-isopropyl-2-methyl-1H-benzo(d)imidazole

HRID 2264365
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反応式

HRID 2264365 の反応式
CC(C)([O-])C.[K+].[Br:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([F:14])[C:11]([NH:15][C:16](=[N:18][CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[CH3:17])=[C:10](F)[CH:9]=1.C(Cl)Cl>CNC=O>[Br:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([F:14])[C:11]2[N:15]=[C:16]([CH3:17])[N:18]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[C:10]=2[CH:9]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 674267372177297-18-4

生成物 1

HCID 569716626-bromo-4-fluoro-1-isopropyl-2-methyl-1H-benzo(d)imidazole収率 99.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 31254N-Methylformamide溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

Add potassium tert-butoxide (811.43 mg) to a solution of N-(4-bromo-2,6-difluoro-phenyl)-N′-isopropyl-acetamidine (2 g) in N-methyl formamide (20 mL). Heat the mixture at 100° C. for 2 h. Cool to RT, add DCM (150 mL), wash three times with saturated sodium chloride aqueous (brine, 300 mL), dry over magnesium sulfate and remove the solvent under vacuum. Add hexane and shake over ultrasound for a few minutes. Filter the solid, repeat addition of hexane/filtration twice to afford 1.86 g of the title compound. MS (ES+): m/z=272 (M+H)+.

後処理

  1. temperatureCool to RT
  2. washwash three times with saturated sodium chloride aqueous (brine, 300 mL)
  3. dry with materialdry over magnesium sulfate
  4. customremove the solvent under vacuum
  5. waitAdd hexane and shake over ultrasound for a few minutes
  6. filtrationFilter
  7. additionthe solid, repeat addition of hexane/filtration twice

出典と根拠

ORDレコード
ord-cffe6cc889d049519a2e451df49bac50
出典データセット
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07855211B2

反応ノート

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