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Triethylamine → Tert-butyl 3-(6-(5-cyclopentylbenzofuran-2-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanoate

HRID 2264556
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反応式

HRID 2264556 の反応式
[CH:1]1([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]3[O:13][C:12](B(O)O)=[CH:11][C:10]=3[CH:17]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.FC(F)(F)S(O[C:24]1[CH:25]=[C:26]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=1)[CH2:30][N:29]([CH2:34][CH2:35][C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[O:37])[CH2:28][CH2:27]2)(=O)=O.C(N(CC)CC)C>C(O)C.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl>[CH:1]1([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]3[O:13][C:12]([C:24]4[CH:25]=[C:26]5[C:31](=[CH:32][CH:33]=4)[CH2:30][N:29]([CH2:34][CH2:35][C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[O:37])[CH2:28][CH2:27]5)=[CH:11][C:10]=3[CH:17]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 59595848HCID 59595848、化合物HCID 59595895HCID 59595895、化合物

生成物 1

HCID 59595930Tert-butyl 3-(6-(5-cyclopentylbenzofuran-2-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanoate収率 34%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6102075Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium触媒
HCID 702
Ethanol
溶媒

実験手順

A mixture of 5-cyclopentylbenzofuran-2-ylboronic acid (78 mg, 0.34 mmol), tert-butyl 3-(6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanoate (93 mg, 0.23 mmol), triethylamine (0.95 mL, 6.8 mmol) and bis(triphenylphosphine)palladium(II)chloride (16 mg, 0.02 mmol) in ethanol (5 mL) was irradiated in a microwave instrument at 100° C. for 20 min. The reaction mixture was cooled, and the solvent was removed. The residue was purification by silica gel chromatography on ISCO system yielding the title compound (34 mg, 34% yield). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.59 (m, 2H), 7.40 (d, 2H), 7.15 (dd, 1H), 7.07 (d, 1H), 6.91 (s, 1H), 3.70 (s, 2H), 3.08 (m, 1H), 2.96 (dd, 2H), 2.85 (dd, 2H), 2.78 (dd, 2H), 2.54 (dd, 2H), 2.11 (m, 2H), 1.84 (m, 2H), 1.68 (m, 4H), 1.46 (s, 9H). MS (ESI) m/z: Calculated: 445.26; Observed: 446.00 (M++1).

後処理

  1. customwas irradiated in a microwave instrument at 100° C. for 20 min
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. customthe solvent was removed
  4. custompurification by silica gel chromatography on ISCO system

出典と根拠

ORDレコード
ord-809076f5368b45e28c8a841b044b644f
出典データセット
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07855193B2

反応ノート

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