5-Bromonicotinonitrile → 5-(4-(Hydroxymethyl)phenylthio)nicotinonitrile

反応式

[SH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][OH:9])=[CH:4][CH:3]=1.Br[C:11]1[CH:12]=[N:13][CH:14]=[C:15]([CH:18]=1)[C:16]#[N:17]>>[OH:9][CH2:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([S:1][C:11]2[CH:12]=[N:13][CH:14]=[C:15]([CH:18]=2)[C:16]#[N:17])=[CH:3][CH:4]=1

参加物

反応物 2

HCID 7367935-Bromonicotinonitrile

HCID 4677905(4-Sulfanylphenyl)methanol

生成物 1

HCID 685358685-(4-(Hydroxymethyl)phenylthio)nicotinonitrile収率 50%

実験手順

Using the method of Preparation 153 using (4-mercaptophenyl)methanol (4.42 g, 31.5 mmol) and 5-bromonicotinonitrile (5.49 g, 30.0 mmol) affords the title compound (3.60 g, 50%): 1H NMR (CDCl3) δ 1.92 (t, J=5.9 Hz, 1H), 4.77 (d, J=5.9 Hz, 2H), 7.48 (q, J=8.2 Hz, 4H), 7.58 (t, J=2.0 Hz, 1H), 8.61 (dd, J=2.0, 3.1 Hz, 2H).

出典と根拠

ORDレコード: ord-f89257247e26449696e098020a1c68ca
出典データセット: uspto-grants-2010_12
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号: US07858646B2

反応ノート

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