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Morpholine → 3-(1-{[3-(4-morpholinyl)propyl]sulfonyl}-4-piperidinyl)-5-(3-thienyl)-1H-indole-7-carboxamide

HRID 2267541
ノート
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反応式

HRID 2267541 の反応式
NS(N)(=O)=O.Cl[CH2:7][CH2:8][CH2:9][S:10]([N:13]1[CH2:18][CH2:17][CH:16]([C:19]2[C:27]3[C:22](=[C:23]([C:33]([NH2:35])=[O:34])[CH:24]=[C:25]([C:28]4[CH:32]=[CH:31][S:30][CH:29]=4)[CH:26]=3)[NH:21][CH:20]=2)[CH2:15][CH2:14]1)(=[O:12])=[O:11].[NH:36]1[CH2:41][CH2:40][O:39][CH2:38][CH2:37]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>>[N:36]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][S:10]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][CH:16]([C:19]3[C:27]4[C:22](=[C:23]([C:33]([NH2:35])=[O:34])[CH:24]=[C:25]([C:28]5[CH:32]=[CH:31][S:30][CH:29]=5)[CH:26]=4)[NH:21][CH:20]=3)[CH2:15][CH2:14]2)(=[O:12])=[O:11])[CH2:41][CH2:40][O:39][CH2:38][CH2:37]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 8083MorpholineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 82267SulfamideHCID 590032813-{1-[(3-chloropropyl)sulfonyl]-4-piperidinyl}-5-(3-thienyl)-1H-indole-7-carboxamide

生成物 1

HCID 590033093-(1-{[3-(4-morpholinyl)propyl]sulfonyl}-4-piperidinyl)-5-(3-thienyl)-1H-indole-7-carboxamide収率 51%

実験手順

Following the general procedure for aminosulfonamide formation outlined in example 2, 3-{1-[(3-chloropropyl)sulfonyl]-4-piperidinyl}-5-(3-thienyl)-1H-indole-7-carboxamide (40 mg, 0.13 mmol) and morpholine (0.069 mL, 0.65 mmol) were allowed to react in the presence of K2CO3 (74 mg, 0.65 mmol). The resulting residue was purified by reverse phase HPLC eluting with 10% B to 80% B, where A=H2O (0.1% trifluoroacetic acid) and B=CH3CN (0.1% trifluoroacetic acid) to give the title compound (33 mg, 51%).

後処理

  1. customThe resulting residue was purified by reverse phase HPLC
  2. washeluting with 10% B to 80% B, where A=H2O (0.1% trifluoroacetic acid) and B=CH3CN (0.1% trifluoroacetic acid)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b27479e7dc87436d957cd534de3775ac
出典データセット
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07858796B2

反応ノート

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