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Benzenesulfonyl chloride → N-(2-{9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(methoxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9H-purin-2-yl}ethyl)benzenesulfonamide

HRID 2268388
ノート
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反応式

HRID 2268388 の反応式
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[N:12]=[C:11]2[C:7]([N:8]=[CH:9][N:10]2[C@H:13]2[C@H:17]([OH:18])[C@H:16]([OH:19])[C@@H:15]([CH2:20][O:21][CH3:22])[O:14]2)=[C:6]([NH:23][CH2:24][CH:25]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)[C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[N:5]=1.[C:38]1([S:44](Cl)(=[O:46])=[O:45])[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1.C(N(CC)CC)C>>[OH:18][C@@H:17]1[C@H:16]([OH:19])[C@@H:15]([CH2:20][O:21][CH3:22])[O:14][C@H:13]1[N:10]1[CH:9]=[N:8][C:7]2[C:11]1=[N:12][C:4]([CH2:3][CH2:2][NH:1][S:44]([C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)(=[O:46])=[O:45])=[N:5][C:6]=2[NH:23][CH2:24][CH:25]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 9957801(2R,3R,4S,5R)-2-{2-(2-Aminoethyl)-6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9H-purin-9-yl}-5-(methoxymethyl)tetrahydro-3,4-furandiol

生成物 1

HCID 59975303N-(2-{9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(methoxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9H-purin-2-yl}ethyl)benzenesulfonamide収率 56.2%

実験手順

The title compound was prepared by a similar method to example 3 using (2R,3R,4S,5R)-2-{2-(2-aminoethyl)-6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9H-purin-9-yl}-5-(methoxymethyl)-tetrahydro-3,4-furandiol (example 11) (200 mg, 0.40 mmol), phenylsulfonyl chloride (70 mg, 0.40 mmol) and triethylamine (0.15 ml, 1.08 mmol). The compound was purified by column chromatography on silica gel eluting with a solvent system of dichloromethane:methanol (95:5) to give the title compound (145 mg) as a powder. MS: 645 (MH+).

後処理

  1. customThe compound was purified by column chromatography on silica gel eluting with a solvent system of dichloromethane:methanol (95:5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-3dbff345d18042dd8103dcd5486f9d15
出典データセット
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06326359B1

反応ノート

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