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Dimethylformamide → [4-(4-Fluoro-benzyloxy)-benzenesulfonylamino]-acetic acid tert-butyl ester

HRID 2269320
ノート
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反応式

HRID 2269320 の反応式
Cl.[C:2]([O:6][C:7](=[O:10])[CH2:8][NH2:9])([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3].CN(C=O)C.C(N(CC)CC)C.[F:23][C:24]1[CH:41]=[CH:40][C:27]([CH2:28][O:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([S:36](Cl)(=[O:38])=[O:37])=[CH:32][CH:31]=2)=[CH:26][CH:25]=1>C(OCC)(=O)C>[C:2]([O:6][C:7](=[O:10])[CH2:8][NH:9][S:36]([C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:30]([O:29][CH2:28][C:27]2[CH:40]=[CH:41][C:24]([F:23])=[CH:25][CH:26]=2)=[CH:31][CH:32]=1)(=[O:37])=[O:38])([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8471TriethylamineHCID 2725036Glycine tert-butyl ester hydrochlorideHCID 181794244-[(4-Fluorophenyl)methoxy]benzene-1-sulfonyl chloride

生成物 1

HCID 54478351[4-(4-Fluoro-benzyloxy)-benzenesulfonylamino]-acetic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To a mixture of glycine tert butyl ester hydrochloride salt (5.9 g, 18 mmol) and DMF (20 mL) at 0° C. was added triethylamine (6.5 mL, 45 mmol) and 4-(4-fluoro-benzyloxy)-benzenesulfonyl chloride. After stirring for 1 h, the mixture was warmed to room temperature and stirred for an additional hour. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with 1M HCl, saturated aqueous NaHCO3 and brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. Trituration of the residue with ether-hexane afforded 10.8 g of [4-(4-fluoro-benzyloxy)-benzenesulfonylamino]-acetic acid tert-butyl ester as colorless crystals.

後処理

  1. stirringstirred for an additional hour
  2. washwashed with 1M HCl, saturated aqueous NaHCO3 and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-20a77ce96df14d72b383ffd02d16dfb1
出典データセット
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06329397B1

反応ノート

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