ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Aluminum(III) Chloride → N-(4-Methoxybenzyl)-N-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)-4-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)-benzamide

HRID 2272815
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 2272815 の反応式
[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[CH3:5][O:6][C:7]1[CH:50]=[CH:49][C:10]([CH2:11][N:12]([C:31]2[CH:40]=[CH:39][C:38]3[C:33](=[CH:34][CH:35]=[C:36]([O:41]CC4C=CC=CC=4)[CH:37]=3)[CH:32]=2)[C:13](=[O:30])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[C:16]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([O:28][CH3:29])[CH:23]=3)[CH:15]=2)=[CH:9][CH:8]=1>C1(OC)C=CC=CC=1.CO>[CH3:5][O:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([CH2:11][N:12]([C:31]2[CH:40]=[CH:39][C:38]3[C:33](=[CH:34][CH:35]=[C:36]([OH:41])[CH:37]=3)[CH:32]=2)[C:13](=[O:30])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[C:16]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([O:28][CH3:29])[CH:23]=3)[CH:15]=2)=[CH:49][CH:50]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 25140252N-(4-Methoxybenzyl)-N-(6-(benzyloxy)naphthalen-2-yl)-4-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)-benzamide

生成物 1

HCID 25139546N-(4-Methoxybenzyl)-N-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)-4-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)-benzamide収率 78.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 7519
Anisole
溶媒
2 回

実験手順

A solution of AlCl3 (203 mg, 1.52 mmol) in anhydrous anisole (750 μl) was added to 38 (191 mg, 0.31 mmol) in anhydrous anisole (750 μl) and the resulting solution was stirred at room temperature for 18 hours. The reaction was diluted with MeOH (750 μl) and the solvent was concentrated. The residue was purified via column chromatography (SiO2, 1:1 EtOAc:Hexanes) to give 39 as a light yellow amorphous solid (126 mg, 77%): 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.56 (m, 1H), 7.50 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.47 (dd, J=8.6, 2.3 Hz, 1H), 7.36 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.29 (d, J=2.2 Hz, 1H), 7.25 (m, 2H), 7.12-7.06 (m, 3H), 7.00 (dd, J=8.7, 2.1 Hz, 1H), 6.80 (m, 2H), 6.77 (m, 1H), 6.73 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.59-6.55 (m, 2H), 5.43 (s, 1H), 5.15 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 3.62 (s, 3H); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ 170.2, 159.3, 159.0, 157.6, 154.2, 139.7, 139.0, 133.1, 132.4, 130.5, 130.1, 130.1 (2C), 130.0, 129.5, 128.9, 128.9, 128.0, 127.5, 127.3, 125.9, 122.1, 118.7, 114.7, 114.0 (2C), 113.2, 110.4, 109.5, 55.7, 55.4, 55.3, 54.0; IR (film) νmax 3236, 2934, 2835, 1599, 1508, 1456, 1437, 1394, 1248, 1177, 1036 cm−1; HRMS (ESI+) m/z: [M+H]+ calcd for C33H29NO5, 520.2124. found, 520.2120.

後処理

  1. concentrationthe solvent was concentrated
  2. customThe residue was purified via column chromatography (SiO2, 1:1 EtOAc:Hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-bc5fee8607d1421692363cad75f38f4c
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09120774B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート