5-Benzyloxy-6-methoxyindole → HCID 24823928、化合物

HRID 227422ノート

反応式

HRID 227422 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][C:17]=1[O:18][CH3:19])[NH:14][CH:13]=[CH:12]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([Mg]Br)C.[CH3:24][C:25]1([CH3:33])[C:27]([CH3:29])([CH3:28])[CH:26]1[C:30](Cl)=[O:31]>[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][C:17]=1[O:18][CH3:19])[NH:14][CH:13]=[C:12]2[C:30]([CH:26]1[C:27]([CH3:29])([CH3:28])[C:25]1([CH3:33])[CH3:24])=[O:31])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

参加物

5

反応物 3

HCID 2608005-Benzyloxy-6-methoxyindoleHCID 110410022,2,3,3-Tetramethylcyclopropane-1-carbonyl chlorideHCID 178418443HCID 178418443、化合物

生成物 1

HCID 24823928HCID 24823928、化合物収率 66%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3007855Zincchloride触媒

実験手順

A mixture of 5-benzyloxy-6-methoxyindole (Sigma, 2.0 g, 7.9 mmol), ethylmagnesium bromide (1.0 M solution in THF, 9.5 mL, 9.5 mmol), zinc chloride (1.0 M solution in Et2O, 9.5 mL, 9.5 mmol) and the product of Example 1A (12 mmol) was processed as described in Example 1B to provide the title compound (2.0 g, 5.2 mmol, 66% yield). MS (DCI/NH3) m/z 378 (M+H)+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-ac68f1d99f984a599dd2ef45a38f794f
出典データセット
uspto-grants-2009_07
特許番号
US07560481B2

反応ノート

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