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Triethylamine → Benzyl 3-(mesyloxy)cyclobutanecarboxylate

HRID 2274779
ノート
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反応式

HRID 2274779 の反応式
[OH:1][CH:2]1[CH2:5][CH:4]([C:6]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[O:7])[CH2:3]1.CCN(CC)CC.[CH3:23][S:24](Cl)(=[O:26])=[O:25]>C(Cl)Cl>[CH3:23][S:24]([O:1][CH:2]1[CH2:5][CH:4]([C:6]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[O:7])[CH2:3]1)(=[O:26])=[O:25]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 22934789Benzyl 3-hydroxycyclobutane-1-carboxylate2 回

生成物 1

HCID 57697376Benzyl 3-(mesyloxy)cyclobutanecarboxylate収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of benzyl 3-hydroxycyclobutanecarboxylate (Intermediate 32; 0.90 g; 4.4 mmol), Et3N (1.20 mL; 8.6 mmol) in DCM (50 mL) was added MsCl (0.40 mL; 5.2 mmol) under nitrogen. The reaction mixture was stirred for 1 hour, quenched with water (20 mL), and extracted with DCM (50 mL×2). The combined organic layers were dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and concentrated to afford 1.24 g (100%) of the title compound as a yellow oil, which was used directly without further purification.

後処理

  1. customquenched with water (20 mL)
  2. extractionextracted with DCM (50 mL×2)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-94b5a8d11ba541849bcbb80bea21b274
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09126984B2

反応ノート

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