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Phenyl isocyanate → 3-(4-{4-Amino-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl}phenyl)-1-phenylurea

HRID 227601
ノート
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反応式

HRID 227601 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:15]([NH2:17])=[N:14][CH:13]=[N:12][C:11]=3[S:10][C:9]=2[CH3:18])=[CH:4][CH:3]=1.[C:19]1([N:25]=[C:26]=[O:27])[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1>ClCCl>[NH2:17][C:15]1[C:16]2[C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:1][C:26]([NH:25][C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=4)=[O:27])=[CH:7][CH:6]=3)=[C:9]([CH3:18])[S:10][C:11]=2[N:12]=[CH:13][N:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 7672Phenyl isocyanateHCID 65399685-(4-Aminophenyl)-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine

生成物 1

HCID 65399713-(4-{4-Amino-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl}phenyl)-1-phenylurea収率 91.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A 0° C. solution of Example 1E (80 mg, 0.3 mmol) in dichloromethane (4 mL) was treated with phenyl isocyanate (0.037 mL, 0.34 mmol), stirred overnight, and filtered. The filter cake was dried to provide 0.103 g (87%) of the desired product. MS (CI) m/e 376 (M+H)+; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 (s, 1H); 8.75 (s, 1H); 8.26 (s, 1H); 7.63 (d, J=8.7 Hz, 2H); 7.47 (d, J=8.7 Hz, 2H); 7.33-7.26 (m, 4H); 6.99 (t, J=7.5 Hz, 1H); 2.30 (s, 3H); Anal. Calcd. for C20H17N5OS.0.1CH2Cl2: C, 62.88; H, 4.52; N, 18.24. Found: C, 62.85; H, 4.64; N, 18.15.

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. customThe filter cake was dried

出典と根拠

ORDレコード
ord-cee1a024016749b2b3ac592d3b91d6bc
出典データセット
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07560552B2

反応ノート

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