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Potassium Carbonate → N-((2S)-1-((2-(5-(((1R)-2,2-difluorocyclopropyl)methoxy)pyridin-2-yl) [1,3]oxazolo[4,5-c]pyridin-6-yl)oxy)propan-2-yl)acetamide

HRID 2277280
ノート
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反応式

HRID 2277280 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[O:9][C:10]3[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][C@@H:18]([NH:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[CH3:19])[N:13]=[CH:12][C:11]=3[N:24]=2)=[N:6][CH:7]=1.[N+](C1C=CC(S(O[CH2:38][C@H:39]2[CH2:41][C:40]2([F:43])[F:42])(=O)=O)=CC=1)([O-])=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[F:42][C:40]1([F:43])[CH2:41][C@@H:39]1[CH2:38][O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[O:9][C:10]3[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][C@@H:18]([NH:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[CH3:19])[N:13]=[CH:12][C:11]=3[N:24]=2)=[N:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 86731320((1R)-2,2-difluorocyclopropyl)methyl 4-nitrobenzenesulfonateHCID 136341408N-((2S)-1-((2-(5-hydroxypyridin-2-yl)[1,3]oxazolo[4,5-c]pyridin-6-yl)oxy)propan-2-yl)acetamide

生成物 1

HCID 86731362N-((2S)-1-((2-(5-(((1R)-2,2-difluorocyclopropyl)methoxy)pyridin-2-yl) [1,3]oxazolo[4,5-c]pyridin-6-yl)oxy)propan-2-yl)acetamide収率 26%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

A suspension of N-((2S)-1-((2-(5-hydroxypyridin-2-yl)[1,3]oxazolo[4,5-c]pyridin-6-yl)oxy)propan-2-yl)acetamide (37.4 mg), ((1R)-2,2-difluorocyclopropyl)methyl 4-nitrobenzenesulfonate (50.1 mg) and potassium carbonate (31.5 mg) in DMF (5 mL) was stirred at 70° C. for 30 min. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, and washed with saturated brine, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated, and the obtained solid was washed with diethyl ether to give the title m compound (12.4 mg).

後処理

  1. washwashed with saturated brine
  2. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated
  4. washthe obtained solid was washed with diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-0996977898ed42f389dfd0222388e014
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09133129B2

反応ノート

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