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Potassium Carbonate → 1-({3-[(Benzyloxy)methyl]oxetan-3-yl}methyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole

HRID 2279828
ノート
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反応式

HRID 2279828 の反応式
[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:10]=[N:11][NH:12][CH:13]=2)[O:3]1.S(OC)(O[CH2:19][C:20]1([CH2:24][O:25][CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:23][O:22][CH2:21]1)(=O)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH2:26]([O:25][CH2:24][C:20]1([CH2:19][N:12]2[CH:13]=[C:9]([B:4]3[O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[C:2]([CH3:14])([CH3:1])[O:3]3)[CH:10]=[N:11]2)[CH2:23][O:22][CH2:21]1)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27740104-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazoleHCID 86697765{3-[(Benzyloxy)methyl]oxetan-3-yl}methyl methyl sulfate2 回

生成物 1

HCID 678131161-({3-[(Benzyloxy)methyl]oxetan-3-yl}methyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole収率 84%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A mixture of 4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (0.825 g, 4.25 mmol) and {3-[(benzyloxy)methyl]oxetan-3-yl}methyl methyl sulfate (Compound 44D, 1.35 g, 4.46 mmol) in DMF (3.90 mL) was charged with potassium carbonate (588 mg, 4.25 mmol) and allowed to stir at rt for 16 hrs. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with brine (2×), dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo and purified using a Teledyne ISCO Combiflash® Rf system [0→40% Acetone/Heptanes] to afford 1.37 g of the title compound (84%). 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.76 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.25-7.37 (m, 5H), 4.67 (d, J=6.6 Hz, 2H), 4.48-4.52 (m, 4H), 4.42 (d, J=6.6 Hz, 2H), 3.45 (s, 2H), 1.20 (s, 12H). MS (ESI): m/z=385.20 [M+H]+. HPLC: tR=1.08 min (UPLC-TOF: polar—2 min).

後処理

  1. washwashed with brine (2×)
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. custompurified

出典と根拠

ORDレコード
ord-e80e6374fd96468a84d904f68e041644
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09133224B2

反応ノート

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