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Acetic Anhydride → methyl 2-((S)-6-((4'-(((S)-1-acetylpyrrolidin-3-yl)oxy)-2',6'-dimethylbiphenyl-3-yl)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate

HRID 2280648
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反応式

HRID 2280648 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][C@H:9]2[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10]2)[CH:5]=[C:4]([CH3:14])[C:3]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH2:21][O:22][C:23]2[CH:36]=[CH:35][C:26]3[C@H:27]([CH2:30][C:31]([O:33][CH3:34])=[O:32])[CH2:28][O:29][C:25]=3[CH:24]=2)[CH:16]=1.[C:37](OC(=O)C)(=[O:39])[CH3:38].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[C:37]([N:11]1[CH2:12][CH2:13][C@H:9]([O:8][C:6]2[CH:7]=[C:2]([CH3:1])[C:3]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH2:21][O:22][C:23]4[CH:36]=[CH:35][C:26]5[C@H:27]([CH2:30][C:31]([O:33][CH3:34])=[O:32])[CH2:28][O:29][C:25]=5[CH:24]=4)[CH:16]=3)=[C:4]([CH3:14])[CH:5]=2)[CH2:10]1)(=[O:39])[CH3:38]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 89701736HCID 89701736、化合物

生成物 1

HCID 89701735methyl 2-((S)-6-((4'-(((S)-1-acetylpyrrolidin-3-yl)oxy)-2',6'-dimethylbiphenyl-3-yl)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate収率 94.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

The crude methyl 2-((S)-6-((2′,6′-dimethyl-4′-((S)-pyrrolidin-3-yloxy)biphenyl-3-yl)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate 8a (45 mg, 0.09 mmol) were dissolved in 3 mL of dichloromethane, followed by addition of acetic anhydride (13 mg, 0.11 mmol) and triethylamine (18 mg, 0.18 mmol). The reaction solution was stirred for 2 hours. The resulting solution was mixed with 20 mL of dichloromethane. The organic phase was washed with saturated sodium chloride solution (30 mL), dried with anhydrous magnesium sulphate, and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain the crude title compound methyl 2-((S)-6-((4′-(((S)-1-acetylpyrrolidin-3-yl)oxy)-2′,6′-dimethylbiphenyl-3-yl)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate 9a (45 mg, yield 92.5%) as a colorless oil.

後処理

  1. washThe organic phase was washed with saturated sodium chloride solution (30 mL)
  2. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-c2c2b720a38b443b850fd71f403cea45
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09139548B2

反応ノート

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