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Triethylamine → {5-[1-(cyclopropylmethyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-benzotriazol-5-yl]-6-fluoropyridin-2-yl}methyl methanesulfonate

HRID 2281043
ノート
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反応式

HRID 2281043 の反応式
[CH:1]1([CH2:4][N:5]2[C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:18]4[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH2:25][OH:26])=[N:22][C:23]=4[F:24])=[C:13]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[C:8]=3[N:7]=[N:6]2)[CH2:3][CH2:2]1.C(N(CC)CC)C.[CH3:34][S:35](Cl)(=[O:37])=[O:36]>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[CH3:34][S:35]([O:26][CH2:25][C:21]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:12]2[CH:11]=[CH:10][C:9]3[N:5]([CH2:4][CH:1]4[CH2:3][CH2:2]4)[N:6]=[N:7][C:8]=3[C:13]=2[C:14]([F:15])([F:17])[F:16])=[C:23]([F:24])[N:22]=1)(=[O:37])=[O:36]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 70978890{5-[1-(cyclopropylmethyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-benzotriazol-5-yl]-6-fluoropyridin-2-yl}methanol

生成物 1

HCID 86711980{5-[1-(cyclopropylmethyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-benzotriazol-5-yl]-6-fluoropyridin-2-yl}methyl methanesulfonate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

{5-[1-(Cyclopropylmethyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-benzotriazol-5-yl]-6-fluoropyridin-2-yl}methanol (20 mg, 0.055 mmol) was dissolved in dichloromethane (0.36 mL), cooled to 0° C. and treated with triethylamine (0.023 mL, 0.16 mmol) followed by methanesulfonyl chloride (4.7 uL, 0.060 mmol). The mixture was warmed to room temperature and stirred until complete, at which time the mixture was diluted with ethyl acetate and washed with sodium bicarbonate (2×5 mL, aqueous saturated). The organic layer was dried with sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo, providing the titled compound.

後処理

  1. temperatureThe mixture was warmed to room temperature
  2. washwashed with sodium bicarbonate (2×5 mL, aqueous saturated)
  3. dry with materialThe organic layer was dried with sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-a3054d9a800942868776c94784e0857d
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09139576B2

反応ノート

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