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Potassium Carbonate → HCID 56599016、化合物

HRID 2283617
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反応式

HRID 2283617 の反応式
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[N:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]1[CH:13]=[C:12]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH:11]=[CH:10][C:9]=1[OH:18].[C:19]([C:21]1[CH:22]=[C:23]([S:28]([NH:31][C:32]2[S:36][N:35]=[CH:34][N:33]=2)(=[O:30])=[O:29])[CH:24]=[CH:25][C:26]=1F)#[N:20].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CS(C)=O>[C:19]([C:21]1[CH:22]=[C:23]([S:28]([NH:31][C:32]2[S:36][N:35]=[CH:34][N:33]=2)(=[O:30])=[O:29])[CH:24]=[CH:25][C:26]=1[O:18][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:14]([F:15])([F:17])[F:16])=[CH:13][C:8]=1[C:7]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[N:3][C:2]=1[CH3:1])#[N:20]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 580423023-cyano-4-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamideHCID 135743670HCID 135743670、化合物

生成物 1

HCID 56599016HCID 56599016、化合物収率 66%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

2-(3-Methylpyridazin-4-yl)-4-(trifluoromethyl)phenol (Preparation 44, 100 mg, 0.38 mmol) and 3-cyano-4-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide (Preparation 39, 108 mg, 0.38 mmol) were dissolved in dimethylsulfoxide (2 mL). Potassium carbonate (157 mg, 1.14 mmol) was added and the reaction mixture was heated to 90° C. for 4 hours. The reaction mixture was cooled and the crude material purified by reverse phase column chromatography (ISCO™ Companion, C18 silica, 5% to 60% acetonitrile in water gradient elution) to afford the title compound as an off-white solid (130 mg).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. customthe crude material purified by reverse phase column chromatography (ISCO™ Companion
  3. washC18 silica, 5% to 60% acetonitrile in water gradient elution)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b833e171311546288fddb9e239887254
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09145407B2

反応ノート

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