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Triethylamine → 6-Fluoro-3-((S)-2-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

HRID 2284968
ノート
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反応式

HRID 2284968 の反応式
FC(F)(F)S([O:6][Si:7]([CH:14]([CH3:16])[CH3:15])([CH:11]([CH3:13])[CH3:12])[CH:8]([CH3:10])[CH3:9])(=O)=O.[F:19][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]2[N:24]([C:26]([N:29]3[CH2:33][CH2:32][CH2:31][C@@H:30]3CO)=[N:27][N:28]=2)[CH:25]=1.CCN(CC)CC>CN(C=O)C>[F:19][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]2[N:24]([C:26]([N:29]3[CH2:33][CH2:32][CH2:31][C@@H:30]3[O:6][Si:7]([CH:8]([CH3:9])[CH3:10])([CH:11]([CH3:12])[CH3:13])[CH:14]([CH3:15])[CH3:16])=[N:27][N:28]=2)[CH:25]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2724529Triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonateHCID 86686997[(R)-1-(6-Fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol

生成物 1

HCID 866869986-Fluoro-3-((S)-2-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine収率 48.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

Triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonate (430 mg, 1.40 mmol) was added to a solution of Intermediate 27a (220 mg, 0.93 mmol) and Et3N (190 mg, 1.86 mmol) in a DMF (2 mL) and the mixture stirred at RT for 1 h. The reaction mixture was applied to an SCX-2 cartridge (10 g) and washed with MeOH. The product was eluted with 2M NH3 in MeOH; concentration in vacuo gave the title compound (170 mg, 47%). LCMS (Method 1): Rt 4.45, m/z 393 [MH+].

後処理

  1. washwashed with MeOH
  2. washThe product was eluted with 2M NH3 in MeOH
  3. concentrationconcentration in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-76e7efda92a845b1be6defdcbb164833
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09145413B2

反応ノート

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