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Methane, dichloromethoxy- → 5-(6-Phenyl-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino)-1H-indole-3-carbaldehyde

HRID 2297814
ノート
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反応式

HRID 2297814 の反応式
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([NH:10][C:11]3[C:12]4[S:19][C:18]([C:20]5[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=5)=[CH:17][C:13]=4[N:14]=[CH:15][N:16]=3)=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.Cl[CH:27](Cl)[O:28]C>C(Cl)Cl.[Ti](Cl)(Cl)(Cl)Cl>[C:20]1([C:18]2[S:19][C:12]3[C:11]([NH:10][C:6]4[CH:5]=[C:4]5[C:9](=[CH:8][CH:7]=4)[NH:1][CH:2]=[C:3]5[CH:27]=[O:28])=[N:16][CH:15]=[N:14][C:13]=3[CH:17]=2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 21004Methane, dichloromethoxy-HCID 9884465(1H-Indol-5-yl)-(6-phenyl-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)-amine

生成物 1

HCID 183827505-(6-Phenyl-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino)-1H-indole-3-carbaldehyde収率 92%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24193Titanium Tetrachloride触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of (1H-Indol-5-yl)-(6-phenyl-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)-amine (481 mg, 1.4 mmol) in 3 mL of methylene chloride in a 3-neck flask with dropping funnel under nitrogen at 0° C. was added titanium tetrachloride (461 mL, 4.2 mmol) dropwise. The mixture was stirred for 30 minutes and then dichloromethoxy methane (380 mL, 4.2 mmol) was added dropwise. The reaction was warmed to room temperature and concentrated in vacuo. The resulting residue was pre-absorbed onto silica gel (10 gm) and purified by flash chromatography using a 5% methanol/methylene chloride to afford the title compound in 92% yield. RP18-HPLC RT: 4.80 minutes; API MS: 371.20 (M+1); MP: 174-175° C.

後処理

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe resulting residue was pre-absorbed onto silica gel (10 gm)
  3. custompurified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-6a287ddceffc4e7ea6c12046521ca186
出典データセット
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06492383B1

反応ノート

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