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2-Amino-5-nitropyridine → Methyl 3-methyl-6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate

HRID 230802
ノート
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反応式

HRID 230802 の反応式
Br[CH:2]([CH3:9])[C:3](=O)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].[NH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([N+:17]([O-:19])=[O:18])=[CH:13][N:12]=1>C(O)C>[CH3:9][C:2]1[N:12]2[CH:13]=[C:14]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH:15]=[CH:16][C:11]2=[N:10][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 778882-Amino-5-nitropyridineHCID 11183175Methyl 3-bromo-2-oxobutanoate

生成物 1

HCID 23120547Methyl 3-methyl-6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate収率 23.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

An ethanol suspension (400 mL) of methyl 3-bromo-2-oxobutyrate (46.6 g) and 2-amino-5-nitropyridine (33.3 g) was stirred at 90° C. for 24 hours. The precipitated solid was taken out through filtration, and the obtained solid was suspended in ethyl acetate, washed with aqueous saturated sodium hydrogencarbonate solution, and purified through silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=2/1) to obtain methyl 3-methyl-6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate (13.0 g) as a yellow crystal.

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

後処理

  1. filtrationThe precipitated solid was taken out through filtration
  2. washwashed with aqueous saturated sodium hydrogencarbonate solution
  3. custompurified through silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=2/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-2d8ef7e6ce684813880ebfd636398915
出典データセット
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07566781B2

反応ノート

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