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Ethanethiol → HCID 67423809、化合物

HRID 230862
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反応式

HRID 230862 の反応式
I[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][C:6]([C:12]([NH:14]C(=O)OC(C)(C)C)=[O:13])=[C:5]2[NH:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([O:29][CH3:30])[CH:24]=1.CC(C)([O-])C.[K+].[CH2:37]([SH:39])[CH3:38]>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].O(C1C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:37]([S:39][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][C:6]([C:12]([NH2:14])=[O:13])=[C:5]2[NH:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([O:29][CH3:30])[CH:24]=1)[CH3:38]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 6343EthanethiolHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 57763225HCID 57763225、化合物

生成物 1

HCID 67423809HCID 67423809、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 4285986Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether触媒
HCID 6505921
(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; palladium
触媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

Intermediate 37 (0.100 g) was combined with (oxydi-2,1-phenylene)bis(diphenylphosphine) (0.011 g), potassium tert-butoxide (0.025 g) and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(o) (0.008 g) in 1,4-dioxane (1 ml). Ethanethiol (available from Aldrich, 0.023 ml) was added and the mixture was stirred under microwave irradiation (power 40 W) for 8 min at 90° C. The reaction was quenched by addition of 4M HCl in dioxane, then partitioned between ethyl acetate and sodium bicarbonate solution. The organic layer was concentrated in vacuo to give 0.090 g of crude 6-(ethylthio)-4-{[3-(methyloxy)phenyl]amino}-3-quinolinecarboxamide.

後処理

  1. customThe reaction was quenched by addition of 4M HCl in dioxane
  2. custompartitioned between ethyl acetate and sodium bicarbonate solution
  3. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-4ad3683da0d04db8af842e18ed26ee18
出典データセット
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07566786B2

反応ノート

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