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Dimethylformamide → 2-Chloro-5-(3-thienylmethoxy)pyrimidine

HRID 2322
ノート
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反応式

HRID 2322 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([OH:8])=[CH:4][N:3]=1.Cl[CH2:10][C:11]1[CH:15]=[CH:14][S:13][CH:12]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH2:10][C:11]2[CH:15]=[CH:14][S:13][CH:12]=2)=[CH:4][N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 124874623-(Chloromethyl)thiopheneHCID 145957002-Chloro-5-pyrimidinol

生成物 1

HCID 196895222-Chloro-5-(3-thienylmethoxy)pyrimidine収率 99.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

A mixture of 2-chloro-5-hydroxypyrimidine (200 mg), 3-chloromethylthiophene (610 mg), potassium carbonate (635 mg) and dimethylformamide (3 ml) is stirred at 50° C. for one hour. After the reaction is complete, to the reaction mixture is added water, and extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed with water and saturated brine, dried, and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by silica gel column chromatography (solvent; n-hexane/ethyl acetate=20:1→20:3), and evaporated to remove the solvent to give 2-chloro-5-(3-thienylmethoxy)pyrimidine (345 mg) as colorless needles.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer is washed with water and saturated brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue is purified by silica gel column chromatography (solvent; n-hexane/ethyl acetate=20:1→20:3)
  6. customevaporated
  7. customto remove the solvent

出典と根拠

ORDレコード
ord-271624f9843942ab8442a38e02129aa7
出典データセット
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05728706

反応ノート

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