5-Benzyloxy-6-methoxyindole → HCID 24823928、化合物

HRID 2353524ノート

反応式

HRID 2353524 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][C:17]=1[O:18][CH3:19])[NH:14][CH:13]=[CH:12]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([Mg]Br)C.[CH3:24][C:25]1([CH3:33])[C:27]([CH3:29])([CH3:28])[CH:26]1[C:30](Cl)=[O:31]>[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][C:17]=1[O:18][CH3:19])[NH:14][CH:13]=[C:12]2[C:30]([CH:26]1[C:27]([CH3:29])([CH3:28])[C:25]1([CH3:33])[CH3:24])=[O:31])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

参加物

5

反応物 3

HCID 2608005-Benzyloxy-6-methoxyindoleHCID 110410022,2,3,3-Tetramethylcyclopropane-1-carbonyl chlorideHCID 178418443HCID 178418443、化合物

生成物 1

HCID 24823928HCID 24823928、化合物収率 66%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3007855Zincchloride触媒

実験手順

A mixture of 5-benzyloxy-6-methoxyindole (Sigma, 2.0 g, 7.9 mmol), ethylmagnesium bromide (1.0 M solution in THF, 9.5 mL, 9.5 mmol), zinc chloride (1.0 M solution in Et2O, 9.5 mL, 9.5 mmol) and the product of Example 1A (12 mmol) was processed as described in Example 1B to provide the title compound (2.0 g, 5.2 mmol, 66% yield). MS (DCI/NH3) m/z 378 (M+H)+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-47141dd3e1d242548ecbdeaf8006f6db
出典データセット
uspto-grants-2010_07
特許番号
US07750039B2

反応ノート

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