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Boron trifluoride etherate → HCID 58869153、化合物

HRID 2355212
ノート
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反応式

HRID 2355212 の反応式
[C:1]1([S:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][CH2:17][CH:18](O)[CH2:19][Si](C)(C)C)=[C:12]([Br:25])[CH:11]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.B(F)(F)F.CCOCC>C(Cl)Cl>[C:1]1([S:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][CH2:17][CH:18]=[CH2:19])=[C:12]([Br:25])[CH:11]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 66917402HCID 66917402、化合物

生成物 1

HCID 58869153HCID 58869153、化合物収率 97%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of 4-(4-benzenesulfonyl-2-bromo-phenyl)-1-trimethylsilanyl-butan-2-ol (4.38 g) in DCM (80 mL) was added BF3.OEt2 (3.76 mL) at 0° C. under N2 atmosphere. The reaction was stirred at 0° C. for 1 h it was then quenched by addition of NaHCO3 (saturated solution). The mixture was extracted twice with DCM and the combined extracts were washed with water, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified via flash chromatography (hexane/EtOAc, 9/1) to afford 4-benzenesulfonyl-2-bromo-1-but-3-enyl-benzene (3.38 g, 93% yield).

後処理

  1. customwas then quenched by addition of NaHCO3 (saturated solution)
  2. extractionThe mixture was extracted twice with DCM
  3. washthe combined extracts were washed with water
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified via flash chromatography (hexane/EtOAc, 9/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b15589c765b6444782507b5eb4e3f507
出典データセット
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07754759B2

反応ノート

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