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Triethylamine → 2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionic acid N-n-butyl-N-cyanamide

HRID 235560
ノート
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反応式

HRID 235560 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([F:21])[C:5]([O:8][C:9]2[CH:20]=[CH:19][C:12]([O:13][CH:14]([CH3:18])[C:15](Cl)=[O:16])=[CH:11][CH:10]=2)=[N:6][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.[CH2:29]([NH:33][C:34]#[N:35])[CH2:30][CH2:31][CH3:32]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:29]([N:33]([C:34]#[N:35])[C:15](=[O:16])[CH:14]([O:13][C:12]1[CH:19]=[CH:20][C:9]([O:8][C:5]2[C:4]([F:21])=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][N:6]=2)=[CH:10][CH:11]=1)[CH3:18])[CH2:30][CH2:31][CH3:32]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 12295218ButylcyanamideHCID 197926722-[4-(5-Chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionyl chloride

生成物 1

HCID 886210572-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionic acid N-n-butyl-N-cyanamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒2 回

実験手順

While cooling with ice, a solution of 9.9 g (0.030 mole) of 2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionyl chloride in 30 ml of toluene is added dropwise to a solution of 3.5 g (0.035 mole) of triethylamine and 3.2 g (0.033 mole) of n-butylcyanamine in 40 m of toluene. After 5 hours, the precipitate is removed by filtration and the filtrate is purified by chromatography through silica gel. The eluate is concentrated by evaporation, affording 2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionic acid N-n-butyl-N-cyanamide as a yellowish oil. nD25 : 1.5482.

後処理

  1. temperatureWhile cooling with ice
  2. customthe precipitate is removed by filtration
  3. customthe filtrate is purified by chromatography through silica gel
  4. concentrationThe eluate is concentrated by evaporation

出典と根拠

ORDレコード
ord-a349aa3bc68045b3bab8c78b31825d81
出典データセット
uspto-grants-1987_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04640703

反応ノート

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