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5-Chloro-2-phenoxyaniline → (5-Chloro-2-phenoxy-phenyl)-(7-ethyl-[1,8]naphthyridin-4-yl)-amine

HRID 2358590
ノート
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反応式

HRID 2358590 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[C:6]([NH2:8])[CH:7]=1.Cl[C:17]1[CH:26]=[CH:25][N:24]=[C:23]2[C:18]=1[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH2:27][CH3:28])=[N:22]2>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[C:6]([NH:8][C:17]2[C:18]3[C:23](=[N:22][C:21]([CH2:27][CH3:28])=[CH:20][CH:19]=3)[N:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH:7]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 667385-Chloro-2-phenoxyanilineHCID 672512035-Chloro-2-ethyl-1,8-naphthyridine

生成物 1

HCID 68461019(5-Chloro-2-phenoxy-phenyl)-(7-ethyl-[1,8]naphthyridin-4-yl)-amine

実験手順

The product from Example 42b (100 mg, 0.46 mmol) was reacted with the product from Example 3f (88 mg, 0.46 mmol) following the procedure from Example 1g giving the title compound which was triturated with 2:1 ether/THF giving the product as a hydrochloride salt (134 mg, 70%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.34 (t, J=7.35 Hz, 3H) 3.02 (q, J=7.35 Hz, 2H) 6.69 (d, J=6.99 Hz, 1H) 6.97 (d, J=8.82 Hz, 2H) 7.10 (dd, J=7.35 Hz, 1H) 7.15 (d, J=8.82 Hz, 2H) 7.30 (dd, J=8.09 Hz, J=7.72 Hz, 2H) 7.56 (dd, J=2.94 Hz, J=9.19 Hz, 1H) 7.71 (d, J=2.57 Hz, 1H) 7.88 (d, J=8.82 Hz, 1H) 8.52 (d, J=6.99 Hz, 1H) 9.02 (d, J=8.45 Hz, 1H) 11.16 (br s, 1H) 14.56 (br s, 1H); MS (ESI+) m/z 376 (M−Cl)+; (ESI−) m/z 374 (M−HCl)−.

出典と根拠

ORDレコード
ord-33f7c7b348e6400ea04585215ed0d6af
出典データセット
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07763731B2

反応ノート

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