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1,4-Dioxane → (1-{4-[3-(2-Methoxy-phenyl)-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-yl]-phenyl}-cyclobutyl)-carbamic Acid Tert-butyl Ester

HRID 2362161
ノート
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反応式

HRID 2362161 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:34])[NH:7][C:8]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[C:23]([C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=4)=[CH:22][N:21]4[C:30](Br)=[CH:31][N:32]=[C:20]4[N:19]=3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:35]1(B(O)O)[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1.[O:44]1CCOC[CH2:45]1>C(Cl)Cl.C1C=CC(P([C]2[CH][CH][CH][CH]2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P([C]2[CH][CH][CH][CH]2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe]>[C:1]([O:5][C:6](=[O:34])[NH:7][C:8]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[C:23]([C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=4)=[CH:22][N:21]4[C:30]([C:36]5[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][C:35]=5[O:44][CH3:45])=[CH:31][N:32]=[C:20]4[N:19]=3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 312751,4-DioxaneHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 66665726{1-[4-(3-Bromo-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-yl)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic Acid Tert-butyl Ester

生成物 1

HCID 66719135(1-{4-[3-(2-Methoxy-phenyl)-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-yl]-phenyl}-cyclobutyl)-carbamic Acid Tert-butyl Ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178477754
HCID 178477754、化合物
触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of compound 4-3 (52 mg 0.1 mmol), 2-methoxy]phenyl boronic acid (30 mg, 0.15 mmol), aq.Na2 CO3 (2M, 0.25 mmol, 0.12 mL) and Pd(DPPF)Cl2 (10 mg) in dioxane (3 mL) was heated at 100° C. in microwave system under N2 atmosphere for 30 min. After cooling, the mixture was diluted with 15 mL of DCM, the combined organic phase was washed with 0.1N HCl aq and brine, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by prep.TLC to give 36 mg of 4-7.

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. washthe combined organic phase was washed with 0.1N HCl aq and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by prep.TLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-e7ec0f5791d64a9c8d8c2cc4c639d3cc
出典データセット
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08691825B2

反応ノート

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