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Acetic Acid → N-(4-Chlorobenzyl)-2-(hydroxymethyl)-3-[(2-methoxyethoxy)methyl]-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide

HRID 23636
ノート
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反応式

HRID 23636 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:30]=[CH:29][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:11](=[O:28])[C:12]3[S:19][C:18]([CH:20]=[O:21])=[C:17]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH3:27])[C:13]=3[N:14]([CH3:16])[CH:15]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:11](=[O:28])[C:12]3[S:19][C:18]([CH2:20][OH:21])=[C:17]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH3:27])[C:13]=3[N:14]([CH3:16])[CH:15]=2)=[O:9])=[CH:29][CH:30]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 22574380N-(4-Chlorobenzyl)-2-formyl-3-[(2-methoxyethoxy)methyl]-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide

生成物 1

HCID 22574407N-(4-Chlorobenzyl)-2-(hydroxymethyl)-3-[(2-methoxyethoxy)methyl]-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide収率 102.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a cold (0° C.), stirred solution of 1.05 g of N-(4-chlorobenzyl)-2-formyl-3-[(2-methoxyethoxy)methyl]-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide in 20 mL of CH2Cl2 is added 0.67 mL of acetic acid and 1.5 g of sodium triacetoxyborohydride. The mixture is allowed to warm to room temperature and stirred for 2 h, then partitioned between CH2Cl2 and aqueous NaHCO3. The organic phase is dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure. Flash chromatography of the residue on silica using 2.5-4% MeOH in CH2Cl2 affords 1.08 g (100%) of the title compound as a yellow crystalline solid. Recrystallization from acetonitrile affords white spars.

後処理

  1. custompartitioned between CH2Cl2 and aqueous NaHCO3
  2. dry with materialThe organic phase is dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-65100645ed5f426e93aa131ca3d0aed1
出典データセット
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06852731B2

反応ノート

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